Джон Кеннеди-младший, чьё имя было неразрывно связано с наследием американской политики, встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомила общая знакомая. Кэролин, в то время работавшая в индустрии моды, не была частью привычного круга Джона. Она строила карьеру в Нью-Йорке, отличаясь сдержанным стилем и независимым характером.
Их отношения развивались непублично, вдали от навязчивого внимания прессы. Джона привлекала её естественность и умение оставаться собой вне мира политики и глянца. Для Кэролин же он был не просто сыном президента, а человеком со своими устремлениями, пытавшимся найти собственный путь.
После нескольких лет ухаживаний пара поженилась в сентябре 1996 года в тайной церемонии на острове Камберленд. Этот брак соединил два разных мира: американскую политическую аристократию и индустрию высокой моды. Их союз, полный как обаяния для публики, так и личных сложностей, оставался в центре внимания вплоть до трагической гибели пары в авиакатастрофе в июле 1999 года.